Nejstarší, nejkrásnější, magický. To jsou přívlastky, které se pojí s pražským Karlovým mostem. Postaven byl na místě románského Juditina mostu, jenž byl pojmenován podle manželky krále Vladislava II. Původní most strhla v roce 1342 rozvodněná Vltava. Některé jeho části jsou patrné dodnes, například románský reliéf v interiéru menší malostranské mostecké věže.

Základní kámen nového kamenného mostu položil Karel IV. dne 9. července 1357 v 5 hodin a 31 minut. Datum i přesný čas (konjunkce Slunce se Saturnem) vypočítal dvorní astrolog. Zajímavostí je, že čísla zapsaná za sebou a přenesená do grafické podoby, se zobrazí jako pyramida s devítkou na vrcholu. Zbudování mostu se ujala huť stavitele Petra Parléře, který se jeho dokončení, stejně jako král, nedočkal. Stavba byla totiž zcela završena až v roce 1402.

Most podpírá šestnáct oblouků, na délku měří 515,76 m, jeho největší šířka činí 9,5 m. Dnes ho zdobí jedenatřicet soch a sousoší. V minulosti byl most několikrát těžce poničen, trpěl povodněmi i vojenskými konflikty. K jednomu z nejtěžších poškození došlo v roce 1890, kdy mohutná náplava dřeva zbořila dva pilíře a tři klenby.

Karlův most spojuje Staré Město s Malou Stranou.
Od roku 1883 přes něj cestující převážela koňská dráha, ta byla v roce 1905 nahrazena elektrickou dráhou. Aby trolejové vedení nerušilo vzhled historicky atraktivního místa, vymyslel geniální český vynálezce v oboru elektrotechniky František Křižík spodní napájení elektrických vozů. Po třech letech byl nicméně tramvajový provoz zrušen, protože most přejížděním relativně těžkých vozů trpěl. Krátce fungovala ještě doprava autobusová, ta však byla v roce 1909 ze stejných důvodů též zrušena. Autobusy se na most vrátily až v roce 1932, od roku 1965 slouží Karlův most pouze pro pěší.